ALCOHOLES

Se forman por la sustitución de un Hidrógeno de los hidrocarburos saturados o insaturados, acíclicos o cíclicos por un grupo OH.

Grupo Funcional:    R-OH 

Terminación:           OL o ÍLICO

Fórmula General:    CnH2n + OH


NOMENCLATURA 

• Se toma en cuenta el número de carbonos de la cadena más larga, que tenga el grupo -OH, el nombre deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la terminación o por ol, o ílico (anteponiendo la palabra alcohol).

• Cuando existen dobles o triples enlaces, para nombrarlos primero se indica el nombre de los radicales alquílicos, luego el nombre de la cadena principal con la terminación en o in y por último ponemos la terminación ol.

• Si existen grandes grupos OH se anteponen los prefijos di, tri, tetra, etc.

• Cuando el grupo OH va unido a un carbón secundario se antepone el prefijo sec y va unido a un terciario ter.

CH3 - OH

Metanol o Alcohol metílico

CH2 = CH - CH - CH3

       |

          OH

1 buten - 2 ol

CLASES DE ALCOHOLES

• Monohidroxilados

        Son aquellos que llevan un solo grupo OH. De acuerdo con el carbón al que vaya                 unido el OH se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.

                                                                                                                               

                                                                                                                                    CH3

                                                                                                                                      |

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH                    CH3 - CH2 - CH- CH3                                      CH3 - C - CH3

                                                                              |                                                       |

                 Butanol                                               OH                                                  CH3

                                                                        Sec butanol                                     Ter butanol 

• Polihidroxilados

          Son aquellos que llevan más de dos grupos OH.

                             CH2 - CH2                                               CH2 - CH - CH2 

                              |         |                                                   |         |        |                                                                                                                                                                        OH     OH                                                  OH     OH     OH                                                                                 

                          1 - 2 Etanodiol                                          1 - 2 - 3 Propanotriol

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

1. Formación de Haluros de Alquilo 

         Los alcoholes reaccionan con los ácidos hidrácidos formando derivados halógenos.

     CH3 - CH2 - CH2OH   +   HBr      --------------------->      H2O   +   CH3 - CH2 - CH2 - Br

                          

   Propanol   + Ácido Bromhídrico    --------------------->    Agua    +      1 Bromo propano

     2.  Obtención de Aldehídos y Cetonas. Oxidación 

          Dependiendo del agente oxidante que se emplee y del tipo de alcohol de partida, la              oxidación puede producir ácidos, aldehídos o cetonas.

         Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos, los secundarios a cetonas y los                      terciarios no se oxidan.

                              CH3 - CH2OH   --------------------->   H2O   +  CH3 - CHO

                                        Etanol         --------------------->  Agua  +     Etanal 

                                                                         O2

                         CH3 - CH - CH3        --------------------->   H2O   +   CH3 - CO - CH3

                                     |                                H2SO4

                                    OH

                                  Etanol               --------------------->  Agua   +        Eteno 

     3. Desidratación. Formación de alquenos o ésteres

         Los alcoholes sufren el fenómeno de deshidratación para dar hidrocarburos alquenos.

         Los deshidratantes son el Ácido Sulfúrico o Ácido Fosfórico en calor.

                              CH3 - CH2OH  --------------------------->  H2O   +   CH2 =CH2  

                                                                                                H2SO4

                                   Etanol         ---------------------------> Agua  +     Eteno  

         Si se deshidratan dos moléculas de alcohol se obtiene un éter: 

                             

                                    C2H5 - OH  -------------------------->  H2O   +  C2H5 - O - C2H5

                                    Éter etílico  --------------------------> Agua  +    etil - oxi - etil

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

• Tratando los derivados monohalogenados con hidróxido de sodio, sirve para las tres clases de alcoholes. 

                              R - Cl   +   Na - OH  ------------------------>  Nacl   +   R - OH 

EL ETANOL O ALCOHOL ETÍLICO 

Fórmula: C2H5OH

Es el más importante de los alcoholes, se presenta como un líquido incoloro, de olor característicos y de sabor ardiente y picante. Es soluble en agua.

     1. Obtención 

• Se lo obtiene por síntesis de los derivados del petróleo, proceso que consiste en la hidratación de eteno y etileno.

• Por fermentación alcohólica, el cual es un proceso químico microbiológico que consiste en un desdoblamiento de grandes moléculas para dar productos simple; juega un papel fundamental la materia fermentable (carbohidratos) y el fermento o enzima que es el que produce la transformación.

Para la obtención del etanol por fermentación se utilizan patatas, uvas, caña de azúcar, remolacha, plátano, etc. Si utilizamos almidón los procesos de degradación son: 

                              Diatosa                     Maltasa                     Zimasa 

      Almidón ----------> Maltosa ----------> Glucosa ----------> C2H5OH       +            CO2

    (polisacárido)           (disacárido)                (monosacárido)                Etanol           +    Dióxido de Carbono

            

     

     2. Aplicaciones

El etanol se lo utiliza como solvente inerte en el laboratorio; como base para la preparación de bebidas alcóholicas: cerveza, whisky, coñac, aguardiente; en la fabricación de perfumes, colonias, extractos; en la preparación de barnices, lacas, explosivos. 

En medicina como antiséptico y desinfectante. mezclando con la gasolina se usa como combustible de motores.

ALCANOS

•     Son compuestos de Carbono e Hidrogeno de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).
•     Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo ‘’n’’ el nº de carbonos

• Nomenclatura de alcanos

1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.

2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.

3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. 

Los prefijos numerales son:

Número	Prefijo
2	di ó bi
3	tri
4	tetra
5	penta
6	hexa
7	hepta

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre sí, se separan por comas.

Ejemplo: 

Si nos dan la fórmula

Si nos dan el nombre

GRUPOS FUNCIONALES:

Grupo funcional. Conjunto de átomos, enlazados de una determinada forma, que presentan una estructura y propiedades físico-químicas determinadas que caracterizan a los compuestos orgánicos que los contienen.

• Ej. Grupo funcional éter: -O- 
• Ej. Grupo funcional amina primaria: -NH2

Un compuesto orgánico presenta cadenas de carbono e hidrógeno a las que se pueden unir o insertar uno o más grupos funcionales.

En un compuesto pueden existir varios grupos funcionales. Sus propiedades físicas y químicas vendrán determinadas fundamentalmente por ellos.

APLICACIONES DEL CARBONO:

El principal uso industrial del carbono es como un componente de hidrocarburos, especialmente los combustibles fósiles, petróleo y gas natural. 

• Del primero se obtienen, por destilación en las refinerías, el queroseno y aceites, además de funcionar como materia prima para la creación de plásticos.
• El segundo se está imponiendo como fuente de energía por su combustión más limpia. 

Otros usos son:

1. El isótopo radiactivo carbono-14, descubierto el 27 de febrero de 1940, se usa en la datación de los fósiles.
2. El grafito se combina con arcilla para fabricar la mina de los lápices, como aditivo en lubricantes, en las pinturas anti-radar utilizadas en el camuflaje de vehículos y aviones militares.
3. Como elemento de aleación principal de los aceros.
4. En varillas de protección de reactores nucleares.
5. Las pastillas de carbón se emplean en medicina para absorber las toxinas del sistema digestivo y como remedio de la flatulencia.
6. El carbón activado se emplea en sistemas de filtrado y purificación de agua.
7. El carbón amorfo, mejor conocido como hollín, se añade a la goma para mejorar sus propiedades mecánicas. Además se emplea en la formación de electrodos.
8. Obtenido por sublimación del grafito, es fuente de los fulerenos que pueden ser extraídos con disolventes orgánicos.
9. La fibra de carbono obtenida por termolisis de fibras de poliacrilato se añade a resinas de poliéster, donde mejoran mucho la resistencia mecánica sin aumentar el peso, obteniéndose los materiales denominados fibras de carbono.
10. Las propiedades químicas y estructurales de los fulerenos, en la forma de nanotubos, prometen usos futuros en el incipiente campo de la nanotecnología.

Identifica el nombre correcto para estos compuestos:

1.      a) propilamida   b) propilamina   c) butilamina	2.      a) 1,2-dimetilpropilamina   b) 1,1,2-trimetiletilamina  c) 2,3-dimetilpropilamina
3.     a) dietilamida  b) dietildiamina  c) dietilamina	4.     a) N-etilisopropilamina  b) N-isopropiletilamina  c) N-etil-N'-isopropilamina
5.     a) N-etil-N'-propilbutanamina  b) N-etil-N-propilbutanamina  c) N-butil-N-etilpropanamina	6.      a) trietilamina   b) trietilamida   c) tetraetilamina
7.      a) 1-amino-4-butanol   b) 4-hidroxi-1-butanamina   c) 4-amino-1-butanol NO HAGAS TRAMPAA!! Después de haber identificado, compara las respuestas para que te des cuenta si estas en los correcto. 1) B 2) A 3) C 4) A 5) B 6) A 7) C 8) B SI LO HICISTE BIEN, FELICITACIONES!!! 10/10	8.     a) N,N-dimetil-1,2-etanodiamina  b) N,N'-dimetil-1,2 etanodiamina  c) dimetil-1,2-etanodiamina

AMINAS

LAS AMINAS

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.

Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.

 

Encuentra en el siguiente crucigrama las propiedades de las Aminas:

Propiedades químicas:

- Arde en presencia de la llama C__________.

Propiedades físicas:

- El ____________ es más alto que el de los compuestos apolares.

- Es _______ e _________.

- Son capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, es decir , poseen ___________.

¿Cómo se nombran?

• Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina". 

 METILAMINA

•            En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.

                                         N-etil-N-metilpropilamina

   ·  Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como sustituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo "amino-".   

   

ácido 2-aminopropanoico

        · Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza.

 2,4,6-triazaheptano

           ·  Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-                       , aminometil-, metilamino-, etc.

 

2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-hexanodiamina

Ejemplo: Si nos dan la fórmula:

Si nos dan el nombre:

LOS HIDROCARBUROS

Son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno.
Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Quimica Orgànica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.
Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en tres grandes categorías:

1.  Hidrocarburos alifáticos, formados por cadenas de átomos de carbono en las que no hay estructuras cíclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta o acíclicos.
Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son C_nH_2n+2, C_nH_2n y C_nH_2n-2, respectivamente.
Como ejemplos tenemos:
propano (CH₃-CH₂-CH₃)
pentano (CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃)
2-buteno (CH₃-CH=CH-CH₃)

2.  Hidrocarburos alicíclicos, o simplemente cíclicos, compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos.
Como ejempos tenemos:

ciclobutano

ciclopentano

biciclo [4,4,0] decano

3.  Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos que contienen en general anillos de seis eslabones en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los hidrocarburos alifáticos y alicíclicos, por sus propiedades físicas y químicas muy características.
Como ejemplos tenemos:

benceno

naftaleno

fenantreno